Glikozydy - budowa związku chemicznego
Glikozydy to obszerna grupa związków chemicznych, mająca zróżnicowaną budowę chemiczną, opartą na cukrach oraz przyłączonych do nich związkach, wykazujących się różnorodnymi właściwościami biochemicznymi. Zbudowane są z części cukrowej, czyli glikonu (inaczej zwanego też monosacharydem lub cukrem prostym - jest to rodzaj węglowodanu) i części aglikonowej, niecukrowej, którymi mogą być różne związki, takie jak np. alkohole, fenole, sterole, kumaryny, laktony, kwasy karboksylowe. Część cukrowa natomiast zawiera od jednej do dwunastu cząsteczek cukrów prostych. Tenże cukier łączy się z aglikonem wiązaniem glikozydowym w procesie glikozydacji. Zmienia to jego właściwości, aglikon staje się rozpuszczalny w wodzie, co pomaga roślinie w transportowaniu, magazynowaniu i wydzielaniu tego związku.
Glikozydy wykazują się zróżnicowaną budową i właściwościami, w zależności od tego, jaki aglikon został przyłączony do cukru prostego za pomocą wiązania przez atom tlenu, węgla, siarki, azotu. Glikozydy występują w świecie roślinnym i zwierzęcym. Z powodu budowy chemicznej zalicza się do nich: oligosacharydy, polisacharydy, nukleozydy, glikolipidy oraz - w sensie ścisłym - związki roślinne (potocznie zwane właśnie glikozydami) o różnych właściwościach.
Glikozydy odpowiadają w roślinach za ich zapach oraz smak (amigdalina), a także nadają kolor. Są to pigmenty, takie jak glikozydy flawonowe, nadające roślinie żółte zabarwienie, glikozydy antocyjanowe odpowiadające za czerwoną, niebieską i fioletową barwę. Ważną grupę stanowią glikozydy sterydowe (nasercowe) oraz saponiny, wykorzystywane w farmakologii. Niektóre glikozydy wykazują także działanie bakteriostatyczne (streptomycyna, synigryna).
Glikozydy - podział związków i najważniejsze właściwości
Glikozydy dzieli się na następujące grupy:
- glikozydy nasercowe (znajdują się głównie w naparstnicy) - działają na mięsień sercowy
- glikozydy fenolowe (występują w liściach naparstnicy, liściach brusznicy, w korze wierzby) - wykorzystywane w środkach do odkażania dróg moczowych oraz w środkach napotnych i przeciwbiegunkowych
- glikozydy antrachinonowe (liście aloesu, kora kruszyny) - mają działanie przeczyszczające
- glikozydy flawonoidowe - rutyna, hesperedyna, kwercetyna i inne - uszczelniają naczynia krwionośne, rozkurczają mięśnie gładkie, zwiększają odporność, mają działanie moczopędne, obniżają ciśnienie krwi
- glikozydy saponinowe
- glikozydy goryczkowe
- glikozydy kumarynowe
- glikozydy cyjanowe
- glikozydy irydoinowe
- glikozydy antocjanowe
- aminoglikozydy
W zależności od rodzaju cukru prostego, z którego zbudowany jest glikozyd, wyróżnia się glukozydy, galaktozydy, fruktozydy, rybozydy.
Glikozydy - występowanie
Glikozydy roślinne produkowane są głównie w liściach, magazynowane natomiast w owocach, nasionach, a także w korze i w kłączach. Są bezbarwne i rozpuszczalne w alkoholu i wodzie oraz w acetonie. Potraktowane kwasami wracają do pierwotnego stanu, czyli rozpadają się na powrót na cukier i aglikon.
Glikozydy - zastosowanie farmaceutyczne: glikozydy nasercowe
Glikozydy kardenolidowe to grupa glikozydów nasercowych, występujących w naparstnicy purpurowej, naparstnicy wełnistej, w konwalii majowej, w miłku wiosennym, w cebuli morskiej. W przypadku naparstnicy glikozydem nasercowym jest digoksyna, która wpływa na działanie lewej komory serca. Glikozydy nasercowe składają się z geniny oraz cukru prostego. Wszystkie glikozydy nasercowe posiadają dość podobne właściwości, różnią się tylko szybkością działania, stopniem kumulacji w organizmie, szybkością wchłaniania, a potem wydalania z organizmu. Wzmacniają siłę skurczu mięśnia sercowego, zmniejszają częstotliwość uderzeń serca, zwiększają objętość wyrzutową. Wykorzystywane były przy niewydolności mięśnia sercowego. Ze względu na kumulowanie się organizmie łatwo o przedawkowanie, co grozi poważnymi konsekwencjami zdrowotnymi.
